La città di Cortona è situata ad una altezza di circa 500 metri sul livello del mare, adagiata in zona collinare, dalla quale domina tutta la Valdichiana. Importante Lucumonia Etrusca, non vi è data certa di quando divenne romana. Nel 450 fu conquistata dai Goti; nel sec. XIII divenne libero comune. Nel 1258 fu incendiata e saccheggiata dagli aretini e potè riacquistare l’autonomia solo 3 anni dopo. Passata quindi sotto la signoria dei Ranieri Casali (1325) e presa dal re di Napoli Ladislao nel 1409, fu in seguito (1411) ceduta a Firenze di cui seguì poi sempre le sorti. Cortona sorge sul luogo di un antico centro etrusco 8le mura a grossi blocchi sono riconoscibili sotto quelle medievali) fu famosa per la produzione di bronzi: tra questi il lampadario figurato a 16 braccia (sec. V a.C.), unico per grandezza e decorazione, conservato nel locale Museo dell’Accademia Etrusca.

Nei dintorni di Cortona si trovano importanti tombe: la Tanella di Pitagora, mausoleo etrusco circolare con cella coperta a volta e la Tanella Angori, con cella interna a croce greca. Tumuli denominati “Meloni” per la loro forma sono ancora visibili ai piedi della città di Cortona e numerosi reperti qui rinvenuti tra cui la celebre Tabula Cortonensis, tavola bronzea con una delle più lunghe iscrizioni etrusche giunta fino a noi (Museo dell’Accademia Etrusca). Del periodo medievale, Cortona conserva l’aspetto e l’impianto urbano, ma i maggiori edifici vennero ricostruiti nel Quattro e Cinquecento: così il Duomo, rifatto da Giuliano da Sangallo e Cristofanello Sensi; i palazzi del Pretorio e del Comune che conservano ancora parti originarie del Duecento, ecc..La chiesa di San Domenico (sec. XIV-XV) è gotica a una sola nave conclusa da tre absidi rettilinee; quella di San Francesco (1248) contiene dipinti del Cigoli, di Pietro da Cortona e di Luca Signorelli. Altre notevoli chiese si trovano nei pressi della città di Cortona. Quella della Madonna del Calcinaio, a croce latina, è l’opera più nota di Francesco di Giorgio Martini (1485), mentre Santa Maria Nuova, quadrata con cupola, si deve a C.Sensi (1550-54). In cima al colle sul cui fianco sorge la città domina la Fortezza Medicea, di T.Laparelli (1549). Il Museo Diocesano conserva dipinti di Pietro Lorenzetti, Sassetta, Beato Angelico, Luca Signorelli.